Антонио (Тони) Сиприани — член семьи Леоне, работающий в качестве замглаваря банды у Сальватора Леоне. Начальные миссии Сиприани прежде всего сосредоточены на вымогательстве откупных денег у кoнтрoлируeмой Триадой прачечной, уничтожением нескольких автомобилей по доставке товаров этого бизнеса. В совокупности с атакой Триады во время перевозки высокопоставленных членов семейства Леоне на одну из встреч Дона Сальваторе, между семьёй Леоне и Триадами Либерти Сити разразилась война, и Клод теперь стал врагом Триад. Война привела к разрушению Рыбной Фабрики Триады, когда Тони проинструктировал Клода доставить на фабрику мусоровоз с бомбой.
Тони живёт со своей матерью, Мамой Сиприани, и часто сидит в своём семейном ресторане, Cipriani’s Ristorante, где и даёт Клоду задания. Постоянное ворчание его матери о непохожести на отца и неудачной попытке оправдать её надежды заставило его позвонить на местную разговорную радиостанцию, Chatterbox FM, и пожаловаться на постоянные препирательства с матерью.